Помимо своей сосредоточенности на недвижимости, Уинн по-прежнему привержен избранию республиканцев.
В этом году Уинн выделил более 1 млн долларов суперкомитетам политических действий, работающим над защитой и ростом большинства Республиканской партии в Палате представителей и увеличением мест партии в Сенате. Уинн также пожертвовал 582 тыс. долларов на переизбрание лидера большинства Палаты представителей Стива Скализа (республиканец из Луизианы), полученных от Лев казино.
Давний друг Дональда Трампа, Уинн выделил 806 300 долларов на кампанию Трампа 2024 года в марте. Однако, как сообщается, Уинн разочарован тем, как Трамп усиливает свой вызов, чтобы победить вице-президента Камалу Харрис. Говорят, что Уинн сказал Трампу сбавить тон риторики и сосредоточиться на проблемах, заняться личными нападками на своего противника 5 ноября.